Rocca Flea e Museo Civico

Fortezza costruita intorno al X secolo e poi compresa nei domini del Ducato di Spoleto nel 1177 da Federico Barbarossa, rappresenta uno degli esempi più significativi di architettura militare medievale in Umbria. Fu restaurata e ampliata da Federico II di Svevia nel 1242.  Per la sua importanza strategica tra Stato pontificio e Ducato di Urbino fu sempre contesa da papi e imperatori e utilizzata da varie compagnie di ventura in transito lungo la Via Flaminia.
Nel 1416 Ceccolino Michelotti che proveniva dalla Campania, vi radunò un esercito di 2000 cavalieri per scontrarsi con Braccio Fortebraccio di Perugia. Nel 1442-43 si accampò con il suo esercito alla Rocca per tutto l'inverno Federico da Montefeltro, duca di Urbino. Nel 1517 Gualdo subì il violento assalto da parte delle truppe mercenarie del duca d'Urbino Francesco Maria della Rovere che tentarono di assalire e distruggere la Rocca Flea ma senza riuscirci. Nel corso del '500 perse la sua funzione difensiva e divenne dal 1513 al 1587 sede residenziale dei cardinali della legazione pontificia e poi, dal 1587 al 1798, residenza dei commissari apostolici inviati da Roma.
Fu ceduta al vescovo di Nocera Umbra che vi realizzò un carcere femminile. Nel periodo dell'Unità d'Italia, invece, fu carcere maschile e restò tale fino al 1985.
Dopo un lungo restauro che ha evidenziato affreschi di varie epoche, arredi e struttura originaria è stata inaugurata come sede del Museo Civico nel 1999 ospitando tre sezioni: una collezione archeologica con reperti di età romana e pre-romana, una pinacoteca con opere dal XV al XVII secolo e una raccolta di ceramiche artistiche "a lustro" tipiche di Gualdo Tadino. La sezione archeologica accoglie interessanti reperti provenienti dal sito romano di Tadinum.  e soprattutto dagli scavi del sito umbro di "Colle I Mori", abitato dall'VIII al III secolo a.C., e delle relative necropoli di Cartiere e San Facondino. Riveste grande importanza il cippo terminale in pietra con iscrizione in lingua e scrittura umbra che, seppur frammentario, è una testimonianza di prim'ordine, poiché riporta il toponimo Tarsina, la denominazione dell'insediamento che occupava la cima di Colle I Mori.