Chiesa monumentale di San Francesco

È uno splendido esempio di architettura legata all'ordine francescano. Fu edificata a partire dal 1241 per ospitare all'interno delle mura cittadine i francescani conventuali. La chiesa fu consacrata nel 1315. Sorge sulla piazza principale del centro storico di Gualdo Tadino, Piazza Martiri della Libertà, sul lato opposto alla cattedrale di San Benedetto. La facciata tuttavia si affaccia su Corso Italia, mentre sul fianco sinistro sorgeva il convento. La facciata è caratterizzata da copertura a capanna e dal grande portale gotico fregiato di capitelli, mentre all'interno la chiesa, costituita da un'unica ampia navata, ha una struttura simile a quella della Basilica di San Francesco ad Assisi. Particolarmente ricca è la decorazione delle pareti che sono affrescate con dipinti di scuola umbro-marchigiana datati tra il XIV e il XVI secolo e riscoperti durante i restauri del 1955-60, i quali li liberarono dalla scialbatura effettuata nel Settecento. Le opere più pregevoli sono sicuramente quelle di Matteo da Gualdo, pittore rinascimentale di origini gualdesi ma di grande impatto nella scuola umbra: sue sono la Madonna col Bambino in trono e i SS. Francesco d'Assisi e Secondo, posta sulla controfacciata, la Crocifissione nell'abside, la "Madonna col Bambino e San Francesco" nella terza arcata di sinistra e la Madonna col Bambino e Sant'Anna sul pilastro tra la prima e la seconda cappella della chiesa. Da ammirare anche il quattrocentesco coro ligneo, l'altare maggiore ed il pulpito sulla sinistra, risalenti al XIV secolo. Nel corso dei secoli la chiesa di San Francesco ha subito numerosi interventi sulle strutture, in particolare dopo il terremoto del 1751 che provocò il crollo del campanile originario, la distruzione della volta a crociera della terza campata ed il danneggiamento della facciata e della parete laterale destra.